《迷失》第五季开播前就有编剧透露，将会有一名重要角色死去，而之前剧集中埋下了多重伏笔，也将会逐渐收拢，谜底慢慢揭开。这一季主要讲述“六位离岛者为什么要回去”。虽然《迷失》已经有六季完结的大框架，但是第五季的挑战也不小，在第四季那么多冲突制造完之后，剧情的节奏和爆点恐怕会有所放缓。《迷失》中依然有很多很多的谜底有待揭开，这也是剧迷一直牵挂的。和以往闪回闪前的叙事方式不同，第五季主要是岛外和岛上生活的叙事方式为主。
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故事始于2011年。一名杀害年轻女人的杀人狂让首都陷入恐慌，大尉米哈伊尔·索洛维约夫警官追踪这名杀人狂已经两年多。在一次逃避追捕过程中，杀人狂用汽车将索洛维约夫撞倒在地。醒来后，索洛维约夫发现自己穿越回了1979年的苏联。虽然不知道自己身上到底发生了什么，苏联警察索洛维约夫正努力地适应周遭的新环境，同时也在试图找出自己穿越的原因。
民国，江南某镇制伞业的龙头“华盖坊”经历了家族变故、权利政治、商业鏖战的重大变革，由“华盖坊”的少奶奶杨冬雪一手撑起振兴伞坊的大业。“华盖坊”的大少爷沈敬天在与妻子杨冬雪道别后被人杀害，冬雪虽然得到公公沈希廉的信任却遭到二太太蝶舞的刁难，还被诬陷死里逃生，却收到沈家一纸休书。阴差阳错，冬雪被同为制伞业的江家看重踏入江家成为江家大少爷江亭恩的二太太，但是她与敬天的孩子留在了沈家。冬雪的善良渐渐温暖了江亭恩的心却遭到大太太漫云的嫉妒，此时，身为国民政府专员的梁迎出现了，运用各种手段迫害沈家，在危急关头冬雪挺身而出，江家也伸出了援手。一阵腥风血雨，梁迎的身世大白天下，冬雪撮合沈江两家联手，江南伞业重现昔日繁华景象。
对于哈特利高中的毕业生而言，告别校园，迎接成年！然而当一场复仇恶作剧彻底失控，Amerie和她的朋友们必须掩盖他们的秘密，否则有可能失去一切。
1942年3月19日傍晚，一架载有笃信者的盟军飞机飞抵仰光机场，降落之时发现机场已被日军占领，奋起复飞，不料第二天最高当局却收到了飞机被击落的AAAA级电报，引起了当局极大恐慌，笃信者此次的使命是向中国战区最高当局送达一份绝密的行动方案及联络密码，当局命令军事情报部门不惜一切代价，查到失踪飞机和笃信者的下落。笃信者此次携带的是此次轰炸东京的全部绝密计划，与太平洋上的航母编队以及与执行轰炸任务的轰炸机编队的联系密码，一旦这份文件落入日军手中，不但轰炸东京计划将失败，还会使得整个护送舰队沦为日军嘴里的待宰羔羊！笃信者受伤跳伞，降落到了日军海军第六航空基地驻守的三灶岛，被当地岛民营救并藏匿。日军对岛屿实施了严密的封锁，派人上岛营救几乎是天方夜谭。面对这个不可能完成的任务，军事情报部门不得不启动了一支长期静默的情报组，唤醒了驻扎日本的情报员伐木工----武穆一郎，让他以日本人的身份，用日本天皇皇宫侍从室调查员的名义，以调查日本海军大将大角岑生坠机事件为由，渗透进三灶岛！军事情报部门安排了一个与三灶岛岛民熟识的当地人作为助手协助武穆一郎取得岛民的信任，从而解救笃信者，而这个助手就是八路军留守处的见习女军医叶碧莹。两位主人公在岛上面临日本人虎视眈眈的监视和试探，巧妙周旋。如何找到及护送笃信者及密码本逃出这个与世隔绝的海上监狱也成了最迫切的问题，在这次看似不可能的越狱过程中，两人的关系也在渐渐发生变化…
