讲述了四个即将毕业的大学女生，在即将迈向社会的一年中，经历一系列挫折，但最终在生活和职场上收获了爱与成长的故事。站在校园与社会的分水岭，每个人都有自己要打败的困难和要解决的难题。《二十不惑》通过细小的生活琐碎，真实的情感表达，解读当下的年轻人青春最好的模样。在这个青春未脱、成熟不达的年纪，二十岁的她们遇到了很多疑惑，关于事业、友情、亲情和爱情。所幸的是她们总是对未来充满期待，对她们而言二十没有定义，怎样都对怎样都好，即使过得不获，也要活得不惑。二十的后浪们！冲鸭！
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在民国时期，上海远郊，简家是一户贫困的乡绅之家，他们有四个性格各异的如花似玉的女儿，都被困在家中待字闺中。简太太的最大心愿是将她们嫁给富贵人家，于是当富家子丁子辉（李现 饰）和宋文熙（徐正溪 饰）出现时，一场婚姻之战便在简家小镇上展开。大女儿如静（何静 饰）迷住了丁子辉这位温和友善的富家子弟，而二女儿如恬（潘之琳 饰）则对那位自称为“一号金龟婿”的宋文熙心存偏见。随着如恬和如静离开小镇，来到大上海，文熙发现自己悄然陷入了爱河，尽管曾经救过他一命的程碧娆已成为他的妻子。然而，如恬心中依然念念不忘几次邂逅的万人迷军官柳天宇。文熙与天宇之间的前史被如恬所知晓，但当天宇涉嫌命案被捕时，如恬仍请求文熙出手相救。尽管内心痛苦，文熙还是帮助了天宇。他终于向如恬表白真挚情感，但被如恬的偏见所拒绝。柳天宇转行从军人变为买办，与碧娆母女关系更加密切，为了阻止文熙和如恬的感情发展，碧娆与文熙的仇人柳天宇结盟。天宇尽心追求如恬，但在关键时刻，文熙出现并揭露了天宇的真实面目。如恬终于醒悟，而天宇则再次利用文萱来陷害文熙。如恬运用自己的智慧找到了证据，帮助文熙摆脱了困境。文熙最终打败了天宇，而简太太的嫁女心愿也得以圆满。
小川爱实（木村文乃 饰）是私立女校的国语教师，成长于保守家庭，生活按父母安排步步推进，却逐渐对婚姻与人生感到迷惘。某日，她为拯救被牛郎欺骗的学生，闯入夜店，与牛郎俱乐部“THE JOKER”的男公关熏（拉乌卢 饰）邂逅。熏出身贫困，识字困难，却凭温柔与努力生存至今。两人原本无交集，但在展开秘密“私人辅导”教授文字与社会常识后逐渐拉近距离，在冲突与理解中渐生情愫。然而，社会的偏见、指责与嫉妒接踵而至，由此展开一段跨越世俗的纯爱故事。
