克莱尔的父亲杰克·麦克劳德在妻子和儿子难产去世后，与城里女孩露丝·西尔弗曼结婚。苔丝便是这段风雨飘摇却短暂的感情的结晶。两个女孩从小就非常亲密，但当露丝带着五岁的苔丝回到城里时，两人便分开了。二十年后，杰克突然去世，他的女儿们各自继承了抵押贷款沉重的“德罗弗跑”一半的股份。苔丝的母亲最近因乳腺癌去世，她回到“德罗弗跑”希望能套现，在城里开一家咖啡馆，但却失望地发现，她的财务状况并不乐观，姐姐也公开表示不满。
故事发生在上个30年代的是上海，主线是在王杰的“侠”和吴启华的“医”身上。其中蔡少芬演一位歌舞厅的歌女：王杰扮演的“侠”原是一个拉黄包车的车夫，后来发展成为上海“黑老大”：苏永康扮演的是一位与多个女子有感情纠葛的风流男子，最初是个小偷，后来被吴启华“治”好，跟随他从医：吕颂贤在戏中扮演一位上个世纪30年代的警察：周嘉玲扮演一位俱乐部的女老板：还有一位新人蒋雅文，她扮演苏永康的妹妹；另一位是当红明星赵荣。
