1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
伊世清因帮助兄弟而长期拖欠房贷，被银行诉诸法律，他的房子将被法院强制拍卖。为了保住家，伊世清瞒着妻子丁佳雁，开始疯狂借钱、讨债，然而一切徒劳。不仅如此，他在借钱中还受到了老同学、老对手——已是房地产商老板王平石的奚落，而他在情急下使用公款还贷，又让他面临牢狱之灾。。。为了不让伊世清陷入囹圄，丁佳雁无奈找到王平石求助，可这深深地刺痛了伊世清的自尊，使他俩已经因生活压力而变得磕磕绊绊的夫妻感情产生了裂痕。灾难接踵而至，伊世清被公司开除，成了待业中年。为了应付突变的生活，丁佳雁结束了全职太太的生活，去王平石公司任职，这让伊世清和她的情感发生了极度危机。最终，两个人办理了离婚手续，就此伊世清的人生跌进了低谷。伊世清的发小石天雷得知伊世清是因为帮自己才走到今天，已经被三角债搞的焦头烂额的他决定再去借高利贷，不料却被对方步步紧逼，以至于把他的未婚妻菊小梅抓去当成了人质，石天雷在情急之中失手杀人，从此亡命天涯。。。
一对孪生兄弟王名成(刘青云)与王利就(周星驰)自小失散。名成与母相依为命，利就则为老粗鲁辉(梁家仁)收养，改名为鲁细。成是电影圈的新进导演，为人精明有绰头，敢作敢为；细则为通天经纪，性格爽朗具正义感。机缘巧合下两人相遇并共住一屋，但却不知大家的真正身份。细钟情于童年好友方嘉楠(陈秀雯)，嘉楠是名成的下属，对名成心仪已久，兄弟两人更闹出一段纠缠不清的三角恋爱。鲁辉认识了嘉楠的阿姨卓龄，她为人高贵具教养，与辉分属两个世界，但龄欣赏他为人老实忠诚，最后与他展开了一段浪漫恋情。兄弟两人最后终于相认，但因性格各异而心存隔膜。后名成与友人合伙营商，却被骗而惹上官非，患难中细明白到兄弟情之珍贵，与众人共施计策，营救胞兄。
