家庭条件优越的戴希希一心只想早日嫁人、相夫教子，在闺蜜丁荟桥的推荐下找到了婚礼策划师温如雪，却在筹办婚礼时被分手；久经情场的温如雪一直倡导及时行乐，看似放荡不羁实则很有原则；热衷于二次元文化的温小阳忍受不了澳洲求学生活，肄业来上海投靠姐姐温如雪；又美又飒的事业女强人丁荟桥把工作当做自己人生最重要的目标；从小就生活不幸的漫画少女齐悦机缘巧合下与温小阳相识，彼此引为挚友，五位不同风格的女生相遇，在跌跌撞撞中成长，在不妥协的道路上，终于找到自己想要的归属。
欧阳海潮（温碧霞）自幼生活在育幼院，多年来，她的助养人Uncle Rain一直是她认知外面世界的窗口，不间断的通信令两人建立了深厚的感情，遗憾在缘悭一面。踏入社会的海潮与失散多年的母亲（罗兰）重逢，得知自己的悲惨身世，决定向迫使她家破人亡的乔永发（黄伟）报仇，而目睹母亲被欲斩草除根的乔永发杀害后，她更加重了复仇的念头。海潮忍痛与相恋多年的男友方有为（尹杨明）分手，又一改清纯形象变作成熟性感女郎，自造机会结识为人阴险的乔家三公子乔力（罗嘉良），两人很快打得火热，期间心情，她化为文字向Uncle Rain倾诉，只是信件均未寄出，她不知Uncle Rain就是乔家性情温良的二公子乔立（温兆伦）。而乔立将海潮认出时，数次欲将身份挑明总不得机会。其后海潮命运多舛，她与乔立的情感也浮浮沉沉。
一对孪生兄弟王名成(刘青云)与王利就(周星驰)自小失散。名成与母相依为命，利就则为老粗鲁辉(梁家仁)收养，改名为鲁细。成是电影圈的新进导演，为人精明有绰头，敢作敢为；细则为通天经纪，性格爽朗具正义感。机缘巧合下两人相遇并共住一屋，但却不知大家的真正身份。细钟情于童年好友方嘉楠(陈秀雯)，嘉楠是名成的下属，对名成心仪已久，兄弟两人更闹出一段纠缠不清的三角恋爱。鲁辉认识了嘉楠的阿姨卓龄，她为人高贵具教养，与辉分属两个世界，但龄欣赏他为人老实忠诚，最后与他展开了一段浪漫恋情。兄弟两人最后终于相认，但因性格各异而心存隔膜。后名成与友人合伙营商，却被骗而惹上官非，患难中细明白到兄弟情之珍贵，与众人共施计策，营救胞兄。
宁夏（蒋梦婕 饰）在网络上化名“小红豆”，结识了网名“树洞”的男子，聊得十分投机的两人之间产生了真挚的友谊，小红豆还在机缘巧合之下成为了树洞的救命恩人。实际上，树洞的真实身份正是宁夏的上司赵丹桥（丹尼斯吴 饰）。当得知这一真相后，对树洞早已经芳心暗许的宁夏决定将这份感情默默的埋藏在心底。宁夏找到了自己的表姐宁馨（吕佳容 饰），希望后者能够代替自己同树洞见面。与此同时，赵丹桥渐渐喜欢上了善良温柔的宁夏，两情相悦的两人终于走到了一起。可是，在这个节骨眼上，宁馨却因为贪图赵丹桥丰厚的家底而企图破坏他和宁夏之间的感情。
安然（孙雅 饰）和丈夫欧阳一峰（安泽豪 饰）结婚多年，两人共同养育着可爱的女儿蒙蒙（高欣宇 饰），生活虽然平淡，但却充满了幸福。安然唯一的遗憾就是家中比上不足比下有余的经济状况，然而欧阳一峰向来淡泊名利，并不愿意为了获得更好的生活而努力拼搏，小小的失望埋藏在安然的心底，渐渐生根发芽。
该剧讲述Ploy饰演的女主和Push饰演的男主结婚了，并且女主很爱男主。但是Push饰演的角色和以往有很大不同，是一个特别花心的人，和其他三个女人有着纠缠，严重到和女主牵扯到离婚的问题。其中English饰演的女二其实已经有老公了，但是老公身有残疾，所以想要和老公离婚，和男主结婚。
温特沃斯第二季重磅回归！新一季的故事始于Bea干掉仇人Jacs Holt三个月之后，Franky已经成为温特沃斯监狱里新一代的牢头狱霸，而此时Bea则在禁闭室饱受煎熬。然而初来乍到的新狱长Joan Ferguson打算改变这一切，重建温特沃斯的秩序。
