诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
一年过去了，格伦登宁勋爵去世，莫里在巴黎工作。天堂店的现任老板凯瑟琳最近嫁给了风流成性的汤姆·韦斯顿，韦斯顿有一个年幼的女儿弗洛拉。她召唤莫里回来重振这家生意下滑的商店。回来后，莫里向仍在天堂店工作的丹妮丝求婚，而奥黛丽则向埃德蒙求婚。新来的员工是女店员苏西和店员纳撒尼尔，苏西爱上了纳撒尼尔，却不知道他是芬顿的破坏者。芬顿是一个竞争对手，正试图收购天堂店。凯瑟琳知道韦斯顿也想卖掉天堂店，便敦促莫里把重新开业的店面办好。丹妮丝怀疑纳撒尼尔的行为，便揭发了他，导致纳撒尼尔被解雇，莫里在管理的第一天就获得了巨额利润。韦斯顿看到了这笔生意的潜力，便取消了与芬顿的交易。
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黄元帅（朱雨辰 饰）和杜小雨（焦俊艳 饰）是一对曾经感情非常恩爱的夫妻，然而随着时间的推移，当初的激情慢慢的褪去，生活中大小琐事矛盾不断积累，最终，对婚姻和两人的关系失去了信心的他们决定离婚。之后，黄元帅在机缘巧合之下和发小李环宇（戚九洲 饰）、小舅子杜捐（姜超 饰）一拍即合，三人住进了同一屋檐下，并将他们的小家称之为侏罗纪公园。
戴东官（欧阳震华 饰）经营着又父亲用毕生精力创建的酒楼，自称拥有“皇帝舌”的戴东官尝尽了天下的美食，用心打理酒楼的生意。一天他遇到了一个声称要为父报仇的小小（陈妙瑛 饰），小小竟然出卖东官使东官不得不逃到了北京。不久小小得知东官是无辜后，主动前往认错，两人冰释前嫌。东官有一好友勉良（郭晋安 饰）为了考取功名而日夜苦读，幸好有翠花（梁艺龄 饰）周到照顾，当他与翠花成婚后也成功高中，但没想到勉良竟与昔日爱人倩容（张慧仪 饰）旧情复燃，翠花忍气吞声顾全丈夫声明，却被倩容的贪念毁了勉良的前途。另一方面，东官成为了宫廷的御厨，但却受到了小小师兄的陷害。此时东官的红颜知己心茹（陈松伶 饰）怀有了皇帝（江华 饰）的孩子，害怕太后不愿接受，皇帝逼东官迎娶心茹。早已与小小结成伉俪的东官，面对爱吃醋的老婆小小，不止如何是好。不知情的小小甚至要告至公堂。
好强的主妇克莱尔（朱丽·鲍温 Julie Bowen 饰）受到街区停车牌问题的困扰，在丈夫菲尔（泰·布利尔 Ty Burrell 饰）和三个子女的支持下毅然投身了希望渺茫的镇议员竞选。克莱尔的老父亲杰（艾德·奥尼尔 Ed O'Neill 饰）尝试以自己的方式理解哥伦比亚妻子格劳丽亚和继子曼尼，不过事实表明文化差异并不容易跨越。克莱尔的弟弟米切尔（杰西·泰勒·弗格森 Jesse Tyler Ferguson 饰）和同性爱人卡梅隆（艾瑞克·斯通斯崔特 Eric Stonestreet 饰）决定再领养一名男婴，两人苦于找不到合适的代孕母亲，同时莉莉的教育问题也需要操心，更糟糕的是米切尔还失业了……在以农场度假为开端的本季中，三个家庭将各自面临一些新变化和挑战，彼此间的深入往来也将令家族纽带更为紧密。
