二十世纪初的上海滩，群雄崛起。永升船运董事长杜景窗是上海滩首屈一指的商业大亨，坊间传言，新仙林的头牌歌女姜罂不日便会成为杜景窗的二姨太。新仙林的晚宴上，永升船运的二把手曾二爷向杜景窗之子杜寻羽发难，称这个两年前回杜家认亲的儿子是假扮的，而真正的杜寻羽早就身故了。曾二爷手中的证据正是来自马上要嫁入杜家的姜罂，一个假少爷和一个假歌女身处同一屋檐下开始了相爱相杀……
三十年代上海。回上海休假的南京警官学校大学生韦康和美丽的青年女子何雨晴在街边邂逅，两人都对对方留下了好感。不料，几天后，何雨晴的父亲竟成了韦康的杀父仇人。一对正直而善良的年轻人经历着情感的煎熬。何雨晴是个红歌女，初识为她解围的亚福公司的大公子钟凯强。他的侠义、潇洒，给何雨晴留下印象。钟凯强一个很特别的富家子弟。表面看来他是个不务正业的纨绔子弟，实际上他内心善良热情，珍惜亲情和友情。他爱何雨晴，但是他的爱情理念是“爱她，就是要使她快乐”，因此，当他发现何雨晴和韦康之间的情感由恨渐渐转变为爱后，他主动克制自己的感情，选择退出。他本来视韦康残疾的妹妹韦云如自己的妹妹，对她同情关怀，但是当韦云深深地爱上他以后，为了彻底斩断与何雨晴的情丝，他毅然决心和韦云结婚。
Dorothy、Rose、Blanche和Sophia都是寡妇，Blanche在超市贴出告示招募室友，Dorothy与Rose应召而来，并与Blanche成为了好友，后来，Dorothy的妈妈Sophia的家被火烧毁了，她也搬来与Dorothy、Rose、Blanche同住。正直Dorothy、呆萌Rose、多情Blanche和毒舌Sophia，她们的晚年生活多姿多彩。
