风太郎和五胞胎的高中生活只剩下半年，最后的暑假就要开始了。为了集中精力学习考试，风太郎告诉五胞胎暑假期间不做家庭教师的兼职。因为暂时见不到风太郎而悲伤的五胞胎，突然收到了风太郎打来的电话……。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
在寒冷的北海道旭川市某处，生活着以美人自居的大小姐九条樱子（伊藤静 配音）。除了有些自恋外，樱子还有用死尸骨头制作标本的怪癖，其对于验尸更有着较深的学识。也许正是对尸体、骨骼那有着近乎偏执的异乎寻常的喜爱，让樱子接二连三卷入各种匪夷所思的死亡事件中。在此过程中，普通高中生馆胁正太郎（榎木淳弥 配音）也被樱子牵着鼻子跑来跑去，见证着每一个案件被侦破的瞬间。对于死者来说，恰恰因为有了樱子这样的怪人，才让他们的冤屈得以昭雪……本片根据太田紫织的同名轻小说改编。
表面看来，安艺伦也（松冈祯丞 配音）只是一个平凡的少年，实际上，他还有另一重身份——同人游戏社团“Blessing software”的制作人。一次偶然中，伦也邂逅了名为加藤惠（安野希世乃 配音）的可爱女孩，发现了加藤惠独特魅力的伦也，决定让她成为自己制作的GAL游戏的女主角。伦也的青梅竹马，拥有校园精英和邋遢家里蹲双重面目的英梨梨（大西沙织 配音）、寡言少语，曾出版过超畅销恋爱轻小说的学姐霞之丘诗羽（茅野爱衣 配音）、乐队“icy tail”的主唱，对二次元文化抱有偏见的冰堂美智留（矢作纱友里 配音），这些性格迥异的女孩们接连加入了伦也的游戏制作计划中。
