卧底探员陈凤翔（陈小春 饰）在破获一宗社团大案之后，转任文职八年被反黑组重新招回。由于江湖上最令人头痛的黑社会头目正是陈凤翔当年的小弟张志强，陈重出“江湖”，加入以张少钧（陈国坤 饰）为首的反黑B1-1组与新晋恶棍展开周旋，其中不乏昔日好友与仇家，令陈一度进退两难，好在陈与队友在合作期间培养出互信默契。正值香港回归还有三年，黑帮打算乘势大干一票。陈在调查一宗龙头棍的失踪案件时，却发现了涉及香港黑社会百年历史的惊天大阴谋。
故事围绕三位性格迥异的中年好友展开：吉井雄太曾是大型商社王牌业务，如今被调闲职，生活空虚；藤卷肇是中学电影部部长，个性偏执、曾梦想成为导演，但近年来创作热情消退；菊原纪介性格柔弱，继承母亲理发店，照顾渐患失智症的母亲而迷失自我。某天，三人因一则旧城镇的新闻重聚，回忆起1988年的青春岁月与电影研究部往事，发现曾崇拜的女顾问老师神秘失踪。三人重新踏上寻找真相的旅程，在怀旧与现实交错中，找回初心与青春热血。
讲述了神秘世外高手艳少（高伟光 饰）救下惨遭鬼谷盟陷害且失忆的女刀客容疏狂（宣璐 饰）后，将其护送回御驰山庄……没想到山庄内暗流涌动，江湖中阴谋不断，各门派纷争不休。两人被迫卷入刀光剑影的江湖斗争，携手惩恶扬善，共抗邪恶势力鬼谷盟。然而前尘与现世迷局也正待两人揭开……该剧改编自沈沧眉小说《与艳少同眠》。
