小和尚一休生活在日本幕府时代，他勤奋好学，热心助人。一休由于天资聪颖、爱动脑筋，经常能将人们日常生活无法解决的问题聪明化解，于是英名远播。由于一休名声在外，经常就有一些需要帮助或者故意想刁难他的人会找上门来。热心的一休总是来者不拒，只要有问题相求，他总是会开动他聪明的脑筋解决问题。因此，无论是将军，桔梗店老板还是新右卫门先生总是难不到聪明的一休。一休解决问题，不仅让坏人们得到了应有的惩治，而且还会教会你很多生活中的窍门。
故事以主角的第一人称进行，“我”（浅沼晋太郎 配音）是京都大学的一名三年级生，原本期待着有一个玫瑰色多姿多彩的大学生活，希望自己能交上飘逸黑长发的漂亮女朋友。然而事与愿违，主人公经历了一场失败的恋爱，身边的朋友也少得可怜。主人公唯一的朋友小津（吉野裕行 配音），长相像一只妖怪，以捉弄情侣为乐。主人公常常唾弃小津，却离不开他。随后主人公认识了师妹明石（坂本真绫 配音），她是个性格冷淡的黑发少女。正是因为自己当初选择了网球部，才导致大学两年如此失败，于是“我”假想如果自己入学时选择了另外一个社团，会不会经历另外一种截然不同的大学生活呢？本作从平行时空的角度，围绕着主人公重新从大一新生选择社团开始，选择了各种各样不同社团，发展出不一样的青春故事。
