祝英台（梁小冰 饰）天真烂漫，与丫鬟吟心（江祖平 饰）女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯（罗志祥 饰）自幼家贫，但得到母亲悉心栽培，到了入学之年，也与书童四九上路求学，以求高中光耀门楣。学堂里全是十七八岁的少年，活泼捣蛋，引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中，祝英台与梁山伯渐渐相爱，不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台，处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光，但风雨已经骤现眼前。
上海青年童威（黄海冰饰）和健生五金商行老板肖健生（王志华饰）因涉嫌刺杀日本人和井久见而被日本宪兵队逮捕。肖健生的身份被暴露，他劝童威出狱之后去苏区投奔新四军，投入到抗战的队伍中。并托童威把一块怀表和一封血书交给一个叫周丽的人。后来童威加入上海地下党与日本特务展开搏斗。因任务需要而是未婚妻陈雨虹产生了误解，后来随着任务的进行两人冰释前嫌，但因此暴露身份。为了满载着无缝钢管和军用物资的运输船在周丽的率领下顺利驶向苏区，献出了生命。
还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串工作雷厉风行，对初恋早已释怀并且有了一个非常在意她的男朋友南泽，可南泽最终还是说出了分手。钱串串又一次被甩了。刘小白是钱串串的大学同学和同事，也一直暗恋她，终于刘小白鼓起勇气告白，二人在一起渡过了一段甜蜜的时光。刘小白是否能坚守初心呢？
