上世纪70年代的新加坡饱受黑帮活动和枪支犯罪的困扰。《罪案兄弟》着重展现了新加坡“东方芝加哥”的美誉，以及阿卜杜勒·瓦哈和穆斯塔法·哈桑两兄弟如何在1972年登上警方头号通缉犯名单的故事。
少年棒球队国手出身的布店老板阿隆（侯孝贤饰），他和阿贞是青梅竹马。阿贞（蔡琴饰）是某企业的高级助理员工，她总是期想着能够尽快结婚移民美国，改变目前的生活处境，向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人，像开出租车的少棒朋友阿钦（吴念真饰）等等。他有着浓郁的怀旧情结，常去棒球场边观看。 面对周围激烈变化的社会，阿隆和阿贞交往的是不同人群，彼此不可避免地渐有远离，感情出现了裂缝。后来，阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤，独自坐在路边等待。逐渐昏迷中，他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。
13岁的哈妮是个害羞的女孩，她隐藏着关于自己和混乱家庭的真相，努力在新班级里展现真实的自我。她热爱音乐——而且才华横溢——但目前还无人知晓。哈妮一心想加入利亚姆的乐队“摇滚至死”（Rock Till We Drop）。因此，当她发现她那位热爱音乐、据说已经去世的祖父马塞尔可能还活着时，她便踏上了寻找他的旅程。或许，他正是她最终学会自立的所需。
布莱杰（拉奇•布鲁•史密斯 Lucky Blue Smith 饰）拥有先天性的心脏病，这也就意味着，他有可能在他人生中的任何一秒病发死亡。唯一能够拯救他生命的手段就是进行心脏移植手术。布莱杰的父亲很早就离开了他，是母亲海伦（艾米丽·普格特 Emily Procter 饰）一直不离不弃的照顾着他。在海伦的努力下，布莱杰终于接受了手术，可是即便换上了新的心脏，布莱杰的生命依然早已经进入了倒计时的状态。布莱杰希望在仅剩不多的日子里找到真爱，于是海伦带着儿子，揣上全部的积蓄，踏上了寻爱之旅，因为海伦始终坚信，希望永远在远方。
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