叶小白（陈都灵 饰）久久无法走出失恋的阴云，为了鼓励女儿，叶小白的母亲病急乱投医，给叶小白安排了各种相亲活动，叶小白在此期间屡屡遭遇奇葩男，对待爱情更加的心灰意冷。为了逃避感情的不顺，叶小白将全部的心思都投入到了工作中，她加入了上司管一鹤（刘恺威 饰）负责的一个上市项目中，两人之间的距离因此而渐渐拉近。随着时间的推移，叶小白和管一鹤相恋了。然而，在这家公司里，同事之间是不被允许发展恋爱关系的，更何况是像他们这样的上下级关系。无奈之下，叶小白和管一鹤只得将这段恋情转入地下，这让叶小白受了很多的委屈，她的爱情之路也因此变得崎岖起来。
祝英台（董洁 饰）是出生于书香门第的千金大小姐，作为家中唯一的女儿，深受父母的宠爱。然而，祝英台的身上却有着一种巾帼不让须眉的宏大气魄。她男扮女装，来到尼山书院念书，并在此解释了名为梁山伯（何润东 饰）的男子。同在尼山书院念书的还有杭州太守之子马文才（陈冠霖 饰），他仗着父亲在朝中颇有地位，在书院中专横跋扈，惹是生非，因为梁山伯的成绩比他好而想要将其除之而后快。一次偶然中，马文才意外目睹了祝英台的女儿身，被其美貌所吸引，然而此时祝英台早已经和梁山伯两情相悦，愤怒的马文才决心不择手段，一定要得到祝英台。
