诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
时下年轻人，爱刺激，喜欢接受新鲜事物，够反叛，够争议，年轻人圈子有着各种各样的争议，五花八门的故事，发生着奇奇怪怪的事情，主人公德哥是一个50多岁的中年人，他试着融入这群年轻人，试着通过自己的方式向年轻人证明自己。通过段子剧的形式，一个中年男人去跟年轻人无数次的碰撞，一次次让人大跌眼镜，意想不到，哭笑不得，从中表现主流价值观的反转，告诉年轻人中老年人的想法，同时也告诉中老年人年轻人的世界观是什么，让观众和德哥一起探索新时代的正确的人生价值观。
该剧改编自蒋牧童同名小说，讲述了倔萌少女林惜故意接近腹黑学霸季君行，在努力成为朋友的过程中，两人互生情愫相伴成长，这期间不仅收获了一众友情，还完成了各自对梦想的追逐，实现了人生自我价值的故事。
