上世纪70年代的新加坡饱受黑帮活动和枪支犯罪的困扰。《罪案兄弟》着重展现了新加坡“东方芝加哥”的美誉，以及阿卜杜勒·瓦哈和穆斯塔法·哈桑两兄弟如何在1972年登上警方头号通缉犯名单的故事。
台风过境，阴霾的天色不知会在闭港的小岛上空持续多久，陈旧的民宅内，几个帮派人物突遭袭击，来人身手矫健，斩去当家马天泰之首级后消失于夜色……次日，小岛女警晓禾（Celina Jade 饰）为救自家的猫坠树，一过路男子相救，他自称阿布（吴京 饰）。两人在食档与三名泰国悍匪狭路相逢，晓禾耿直但无法抵敌，阿布出手拼倒三人，随晓禾暂留警局。阿布令属意晓禾的警员泰山（森美 饰）大为吃味，同袍关公（许绍雄 饰）与靓宝（方力申 饰）冷语调笑，给这孤独的小岛警局凭添了不少温馨活气。马天泰遗孀佐佐木（青山伦子 饰）命手下肥荣（林雪 饰）带人登岛，寻回马爷头颅凑成全尸，孰料晓禾与泰山巡逻中发现藏尸处反将尸身也带走，肥荣等人冲入警局抢尸，混战中靓宝中枪殉职。港口重新开放，大批警员登岛，阿布因断头案的嫌疑被短暂扣留后释放，他虽然能瞒过警方，却无法摆脱佐佐木的追杀，晓禾被对方掳走以后，阿布再没有其他选择……
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潇洒（钟镇涛 饰）已过而立之年，然而终日只同一班狐朋消磨，做事颠倒，没有正形。想要拜入帮派大哥门下却被对方打趴；要学人顶罪却被恶警3662（成奎安 饰）当做沙包算计。借住老姐（林建明 饰）家中吃白食，整日被姐夫（许绍雄 饰）冷语相向。经老姐帮助，潇洒得到一份推销保险的工作，但潇洒工作毫无章法沦落到自残骗保费的地步。终于促成一单，潇洒顶替客户体检，意外发现自己罹患绝症，仅剩一月残生。
老榮民趙學平 (金士傑飾演) 以及高中夜校生阿宏 (張睿家飾演)，各自在台北市裡晃蕩，度過奇異的一天。這看似不相干的兩個人，生命裡卻不時有似有若無的交集，直到夕陽西下，他們終於在城市裡的角落裡相遇，激盪出懸疑震撼的火花，帶出一段埋藏了半世紀以上的淒美愛情。
